大阪梅田駅の歩道橋で行われていたサイファー（輪になり即興でラップをするセッション）の参加者から派生した集合体。多くのメンバーがラップバトルで輝かしい成績を残し、R-指定を代表に全国区のラッパーを輩出してきた。上下関係はなく、リーダーの存在はおろか結成の話があったわけでもない。あくまで個人の集まりでありグループでないことが特徴。”ラッパー同士の繋がりから生まれた自由な関係性”そのものが梅田サイファーと言える。映像作家、デザイナー、トラックメイカーなどの顔を持つメンバーもおり、その活動は多岐に渡る。2018年、インディーズアーティストとしてリリースした「マジでハイ」が1000万回再生を超えるスマッシュヒット。2021年、「THE FIRST TAKE FES」へ出演。「梅田ナイトフィーバー’19」「トラボルタカスタム ft. 鋼田テフロン」の2曲を歌唱し3000万回再生を超える大ヒットとなり話題となった。2023年、Sony Music Labelsより『RAPNAVIO』でメジャーデビュー。2024年、メジャー2枚目となるアルバム『Unfold Collective』をリリース。同年「THE FIRST TAKE」に出演し「スイッチ/BE THE MONSTERR」「Rodeo13」を歌唱し話題となる。2025年には5曲入りEP『金盤』、メジャー3枚目となるアルバム『HAPPY RETENTION』、キングオブコントのOPをリアレンジした4曲を収録したEP『King or Clown』を立て続けにリリース。グループ初となる47都道府県TOURも開催。